Если коротко, то пишется слитно, если предложение несет утверждение, и пишется раздельно, если несет отрицание.
Это непростой случай. (Утверждается сложность).
Это не простой случай. (Отрицается простота).
В случае с отрицанием можно вставить слово между «не» и «простой»:
Это не очень простой случай.
Подробное описание
1. «Непростой» — это прилагательное. Они пишутся слитно с «не», если приобретают противоположное значение с этой частицей. В таких случаях, как правило, их можно заменить синонимом без «не». Например: «сложный», «трудный».
Примечание. Не всегда удается подобрать подобный синоним, но утвердительный оттенок значения, содержащийся в прилагательном, служит основанием для слитного написания.
Пример:
Для меня это непростой случай. (Сложный).
2. Пишется раздельно, если имеется или подразумевается противопоставление.
Пример:
Для меня это не простой, а необычный случай.
3. Пишется раздельно, если есть пояснительные слова отрицательных местоимений и наречий (начинающихся с «ни») или сочетаний «далеко не», «вовсе не», «отнюдь не».
Пример:
Для меня это отнюдь не простая ситуация.
Примечание 2. При наличии в качестве пояснительного слова «совсем» возможно как слитное, так и раздельное написание, что связано с двумя значениями, в которых употребляется указанное прилагательное:
1) «совершенно, очень»;
2) «отнюдь», «никоим образом»;
Сравните:
Для меня это совсем непростая ситуация. (Очень сложная).
Для меня это совсем не простая ситуация. (Совершенно не простая, из ряда вон выходящая).
4. Пишется слитно, если есть наречия меры и степени: «весьма», «очень», «крайне», «почти», наречное выражение «в высшей степени» и т. п.
Это было весьма непростое решение.
5. Пишется раздельно в вопросительном предложении, если подчеркивается отрицание:
Не простая ли эта задача?
Примечание. Но пишется слитно, если отрицание не подчеркивается:
Разве это непростая задача? Детям лучше дать что-то полегче. ( = «Разве это легкая задача?»)
