Если коротко, то пишется слитно, если слово несет утверждение, и пишется раздельно, если несет отрицание.
Он недоволен. (Утверждается, что разочарован).
— Он доволен?
— Нет, не доволен. (Отрицается, что доволен).
Подробное описание
Прилагательные пишутся слитно с «не», если приобретают противоположное значение с этой частицей. В таких случаях, как правило, слово можно заменить утвердительным синонимом без «не». Например: «разочарован», «сердит».
Примечание. Не всегда удается подобрать точный синоним, но утвердительный оттенок слова говорит о слитном написании.
Пример:
Он недоволен результатами своих трудов.
2. Пишется раздельно, если имеется или подразумевается противопоставление.
Пример:
Он не доволен, а хочет еще большего.
3. Пишется раздельно, если есть пояснительные слова отрицательных местоимений и наречий (начинающихся с «ни») или сочетаний «далеко не», «вовсе не», «отнюдь не».
Пример:
Он отнюдь не доволен результатами своих трудов.
Примечание 2. При наличии в качестве пояснительного слова наречия «совсем» возможно как слитное, так и раздельное написание, что связано с двумя значениями, в которых употребляется указанное наречие:
1) «совершенно», «очень»;
2) «отнюдь», «никоим образом»;
Сравните:
Он совсем недоволен. (Совершенно разочарован).
Он совсем не доволен. (Отнюдь не доволен).
Двоякое толкование допускает и наречие «вовсе»:
1) «отнюдь»;
2) «совсем, совершенно» — в разговорном стиле речи;
Сравните:
Вопреки общему мнению, он вовсе не доволен результатами своих трудов. (Отнюдь не важно).
Наша деятельность с самого начала не воодушевляла его, а сейчас он и вовсе недоволен. (Совсем разочарован).
4. Пишется слитно, если есть наречия меры и степени: «весьма», «очень», «крайне», «почти», «совершенно», наречное выражение «в высшей степени» и т. п.
Он крайне недоволен результатами своих трудов.
6. Пишется раздельно в вопросительном предложении, если подчеркивается отрицание:
Не доволен ли он теперь?
Примечание. Но пишется слитно, если отрицание не подчеркивается:
Ведь он же был недоволен? = Ведь он же был разочарован?
Здесь слово несет утверждение, но если написать раздельно, оно будет нести отрицание:
Ведь он же был не доволен?
